Verlauf und Akteure
Die Stadt war zum Zeitpunkt des Bombenangriffs von Menschen überfüllt. Die Zahl der Vorkriegsbevölkerung von ca. 8.200 war durch Flüchtlinge und Evakuierte auf ca. 15.000 angewachsen. Gerade im Bahnhofsbereich drängten sich an diesem Tag viele Flüchtlings- und Soldatentransporte.
Der Bombenangriff begann um 10.36 Uhr, erfolgte in drei Wellen und dauerte 18 Minuten. Nach einer zeitgenössischen Schätzung fielen 2.500–3.000 Bomben abgeworfen.
Die angelegten Erdbunker und Schutzgräben boten keinen ausreichenden Schutz. Die meisten Opfer kamen im Bahnhofstunnel, den sie als Schutzraum aufgesucht hatten, ums Leben. 706 Menschen starben, ca. 800 wurden verletzt, davon 250 schwer. Zu den Toten gehörte auch der damalige Landrat Rolf Carls im Präparandeum. Bis zum 30.04.1945 waren erst 300 Tote geborgen, die Bergungen zogen sich bis in den Oktober 1945 hin.
428 Gebäude wurden beschädigt, davon 132 total, 75 sehr schwer, 108 schwer und 113 leicht. Dies entsprach 33 % des Gesamtbestandes. Bomben trafen auch die städtische Infrastruktur, v. a. die Wasserversorgung. Danach fehlte es an Material, um die Häuser wenigstens notdürftig zu reparieren. Die Zerstörung des Unfallkrankenhauses Nordmark erschwerte die Versorgung der Verletzten, bis schließlich in der ehemaligen NSDAP-Gauschule ein Hilfslazarett den Betrieb neben dem Kreiskrankenhaus Stormarn aufnehmen konnte. Die Peter-Paul-Kirche diente zeitweise als behelfsmäßiges Lazarett. Hier bahrte man auch die Toten auf.
Die Ersthelfer bei der Rettung und Bergung Verschütteter hatten zunächst kaum Werkzeug zur Verfügung. Bürgermeister Franz Wilhelm Kieling, der die Hilfsmaßnahmen organisierte, forderte neben den lokalen Kräften, darunter auch Mitglieder der HJ, professionelle Hilfe an. Es kamen u. a. Angehörige der Luftschutzpolizei Hamburg, der Instandsetzungsbereitschaft aus Hamburg und Lübeck, der Feuerschutzpolizei Berlin und bei Bad Oldesloe liegende Pioniereinheiten. Auch Kriegsgefangene, vornehmlich Russen, wurden eingesetzt, bewacht von einem Landesschützenbataillon. Die Aufgaben der Hilfstruppen lagen in Notreparaturen an beschädigten Häusern, im Abpumpen von Bombentrichtern, dem Reparieren von Wasserleitungen.
Ende 1945 waren erst 398 Tote identifiziert. 307 Zivilpersonen wurden auf dem Friedhof Bad Oldesloe in einem Gemeinschaftsgrab beigesetzt, 196 männliche und weibliche Wehrmachtsangehörige in fünf Gräbern auf dem Alten Friedhof bestattet.